百里为亲族，曾共同组织新月社。在徐志摩经济最为拮据的时候，蒋百里将自己在北京的寓所交徐志摩出售，帮其度过难关。1930年蒋百里受牵连入狱，徐志摩竟然扛上行李到南京陪蒋百里坐牢，一时天下轰动，新月社的名流纷纷效仿南下，一时“随百里先生坐牢”成了时髦的事情。
梁启超与蒋百里尽管有师生名分，政治观点上却相左，经常激烈争论。有人对此不解，蒋引用亚里士多德的话曰：“吾爱吾师，吾更爱真理”。两人的争论丝毫不影响感情，梁启超也是出名的豁达人。蒋百里曾作《欧洲文艺复兴史》，请梁启超作序，梁看了非常赞赏，下笔就没了定数，写完一看，居然比原作还长——天下没有这样的序，梁只好另作一序，原来那篇长序呢?干脆充实为另一本书发表，这序呢，就请蒋百里来写，遂成佳话。
蒋百里和蔡锷是同年秀才，又是同学，相交莫逆。蒋从日本士官学校以第一名毕业回国后，袁世凯对他极为器重，彻夜谈兵孜孜不倦，随后根据他的建议组建“模范团”，作为中国新式陆军的样板部队，逐渐推广全国。因袁称帝倒台，这个设想没有实现。不过模范团的后身第九旅曾在第一次世界大战后出兵海参崴，以纪律严明为中国争得一份光荣。
当袁世凯酝酿称帝的时候，蒋百里不顾个人恩情，和蔡锷、张宗祥等11名将领秘结同盟，先后南下组织反袁护国。这中间，蔡锷因受到监视，乃采取蒋的妙计深居简出、吃花酒做出一副醉生梦死之态，乃至家人反目而走减轻了袁的疑虑，然后突然逃走，到云南组织讨袁战争，这就是电影《知音》中小凤仙掩护蔡锷出逃的真相。同盟中人曾担心袁派人追杀蔡，蒋却胸有成竹，道“老袁用错了人”，原来他已知晓袁世凯派出追杀的是陈仪，也是同盟中的一员。
不久，蒋亦南下加入讨袁司令部，参加北伐。袁惊惧而死后，蔡锷因喉病逝世于日本福冈，蒋百里时在其侧，代拟遗电，并护送灵柩回湖南安葬。时人论曰，蒋之反袁，取大义而舍私恩，万里扶棺，是豪杰显真性情。
妻女
蒋百里的婚姻很是有名，因为他是一个以研究对日战略著名的中国将领，却娶了一个日本妻子。其
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