命他为都尉。可这才不过半年，汉王一出河内，殷王就投降了，陈平的工作明显没有成效。陈平感到脸上无光，知道自己如果返回彭城，肯定会被项籍正法。陈平于是将自己的都尉大印，以及项籍所赐的黄金打了个包，派人送还项籍。自己孤身一人乘船南下，也投奔当时在修武的刘季去了。
在乘船时，还发生了一件十分危险的事。船夫见陈平衣着华丽，人又长得高大英俊，一看就不是寻常人家的子弟，认为是个有油水的人，打算找机会谋财害命。陈平察觉到情况不对，就以帮助船夫划船为名，把自己的衣服都脱光，以示自己身无长物。船夫见没什么油水可捞，就放过了他。
陈平有个老相识，叫魏无知，传说他是魏公子信陵君魏无忌的孙子。虽然传言并不可信，但魏无知可能真的有魏氏的血脉，而且也很有见识，目前在刘季军中当谋士。陈平乘船到了修武后，先去拜访魏无知，表示自己愿意投奔汉王。魏无知向刘季推荐了陈平。刘季一开始没有在意，可能对陈平没有什么印象。当时来投靠的人也不少，刘季也就大大咧咧地道：”且招入见之。“
到了约定的日子，陈平和其他七个一起来投靠的人同时被招见，被一名小僮引入堂内。刘季和他们见了面，请他们吃饭。饭后，刘季道：“罢，就舍矣。”今天的接见到此结束。
可陈平突然起身道：“臣为事来，所言不可以过今日。”这句话吸引了刘季的注意，他送走了其他客人，将陈平留下，单独与他交谈。
陈平在项籍的阵营中属于比较高级的职位，爵位为卿，还被独立赋予安抚殷王的任务，对项籍内部情况的掌握，与仅仅当郎中的韩淮阴不可同日而语。他提供的项籍政界的内部材料，肯定对刘季有极大的价值。刘季听完陈平的介绍，十分满意，问道：“子之居楚何官？”
陈平道：“为都尉。”其实他刚刚才被拜都尉，而且刚刚已经职就辞官不做了。
但刘季没有深究，当天就拜陈平为都尉，为自己的参乘，参与军事决策，负责督察各军。众将都十分不满，对刘季道：“大王一日得楚之亡卒，未知其高下，而即与同载，反使监护军长者！”但刘季知道陈平的价值，而这一切还都不能公开对众人言讲。
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