徐渭和德川家康、丰臣秀吉都在紧张的准备当中，本多忠胜的指挥下的，大队倭军开始从各处渡河，准备包围官军的营垒，而原本还需要两天十余万倭军才能够完全渡河并且做好临战的准备，但是一见事情的发生使得德川家康等人不得不提前行动了。
走海路而来的吴惟忠部抵达了小田原城，官军援军的抵达使得德川家康慌了阵脚，他们并不知道这些官军是安东都护府的兵，他们还以为这是从大明本土调来的援军，这使得德川家康和丰臣秀吉极为紧张，两人商量了之后认为，必须马上发动进攻，否则话官军的援军会陆陆续续的赶来，这样会使得官军和倭军的力量对比向着对官军有利的的方向发生变化。
所以他们两人经过商量之后，决定提前动手，他们立即命令本多忠胜发动进攻，务必要重创甚至了歼灭官军，丰臣秀吉和德川家康想的很清楚，必须首先使得大明朝廷认识到想要征服倭国是一件很难的事情，然后再和大明朝廷谈判的话，也许会有成效，所以这一仗就是极为关键的。
本多忠胜在得到消息之后当机立断，率领已经渡河的七万余倭军准假进攻徐渭的营垒，同时剩余的两万余倭军直接从大明营垒的正面渡河，以吸引官军的注意力，面对倭军的动向，徐渭洞若观火，对丹羽长秀说道：“先生以为，本多忠胜是何等样的将领的？”
丹羽长秀还是认为本多忠胜算是倭国现在的第一悍将，但是徐渭却说道：“勇则勇矣，惜乎无谋！”
徐渭这些日子并没有闲着，在围绕的自己的营垒，徐渭命令官军按照各种火器的射程挖掘了壕沟，以此作为官军的射击标志物，同时在晚上偷偷的通过水师转运物资，丰臣秀吉并不知道官军的简易码头已经可以使用的，为了麻痹丰臣秀吉和德川家康，官军都是在晚上转运物资，主要将水师战舰的重炮转移到陆地上，提供给官军使用，这次为了快速抵达小田原城。
徐渭没有携带大量的火炮，即便是官家随军携带的也多是三、四斤轻型火炮和佛郎机，这也是德川家康敢于挑事的底气所在，他们两人认为官军远道而来，并没有携带重炮，而官军的骑兵部队被牵制在京都，官军对倭军优势最大的两个兵种都不在，
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